Įsivaizduokite, kad kadaise Vilnius turėjo tik vieną grįstą gatvę. Ji driekėsi nuo Žemutinės pilies iki Rotušės ir neturėjo pavadinimo. Tik XVI a. ši miesto arterija buvo pavadinta Pilies gatve. Čia ne tik vaikštinėjo miesto gyventojai, veikė turgus ar traukdavo bažnytinės procesijos, į pilį važiuodavo ir karalių karietos, kitų šalių pasiuntiniai. Pirmuosius medinius namus greitai pakeitė įvairūs mūrai, jų skliautai, išsiraizgė siaurų kiemelių labirintai. Per 700 metų gatvė keitėsi, tad šiandien čia galima išvysti įvairių laikotarpių pastatų, tačiau gatvės dvasia išliko nepakitusi. Vaikščiodami rasite keisčiausių kampelių, originalių laiptų ir, žinoma, daugybę istorijų.
Spėjama, kad vieną seniausių išlikusių namų XVI a. pastatė Mikalojus Radvila. Tai yra Pilies gatvės 10-tuoju numeriu pažymėtas namas, kuriame gyveno iškilūs Lietuvos politikai, dvasininkai, kultūros žmonės. Stabtelėkite pasigrožėti ir gotikiniu pastatu, esančiu adresu Pilies g. 12. Kapitulos namas (Pilies g. 8) ilgai buvo vienas prabangiausių gatvėje. Viename iš jo kiemų žaliavo pirmasis Vilniaus universiteto botanikos sodas, o Signatarų namuose 1918 m. vasario 16 d. buvo pasirašytas Lietuvos nepriklausomybės aktas.