Władca nie mógł mieszkać na stałe w stolicy – musiał odwiedzać bardzo duże posiadłości Wielkiego Księstwa Litewskiego i brać udział w bitwach. Dlatego przybycie do miasta władcy z całą świtą stawało się prawdziwym wydarzeniem.
Jagiełło tradycyjnie przyjeżdżał do Wilna, aby spędzić tu zimę i spotkać się z Witoldem. Był tu co najmniej 25 razy, zwykle przybywając wczesną zimą, i pozostawał od jednego dnia do kilku miesięcy. Późniejsi władcy również lubili odwiedzać Wilno wraz ze swoimi bliskimi. Pojawienie się władcy w mieście nie mogło obyć się bez uroczystej procesji głównymi ulicami w kierunku rezydencji. Władcy zazwyczaj przyjeżdżali do Wilna starą drogą z Krakowa, dlatego dziś idąc ulicami Rudnicką (Rūdninkų g.), Wielką (Didžioji g.) czy Zamkową (Pilies g.) można sobie wyobrazić, że się podąża śladami Jagiełły czy Witolda. Tą drogą przyjeżdżali również zacni goście miasta i państwa, wysocy urzędnicy z zagranicy – droga ta była wówczas rodzajem autostrady.
Ulice te są dziś nie mniej ważne: idąc od strony Doliny Świntoroga, Pałacu Wielkich Książąt Litewskich i Katedry, gdzie prawdopodobnie spoczywa książę Witold, mijając Dom Sygnatariuszy, Ratusz wileński, dzisiejszą Filharmonię i Ostrą Bramę dotkniemy różnych okresów dziejów Wilna, które kształtowały obecną Litwę i jej stolicę.